Юрий Каёв был волонтером «Красного креста», также имел свой продуктовый магазин. После начала оккупации Херсона он возил в город продукты из Запорожья. 5 августа 2022 года волонтеры поехали с очередной гуманитарной миссией. Вечером того же дня в селе Скельки Васильевского района Запорожской области Украины (недалеко от блокпоста в Васильевке) на место стоянки автоколонны Красного креста приехали два человека с автоматами в военной форме без опознавательных знаков. Не представившись, они проверили документы у волонтеров, после чего Юрию Каёву и начальнику колонны Красного Креста Олегу Акимченко сказали ехать с ними «на яму» (СИЗО в Васильевке). У волонтеров забрали дорогостоящее медицинское оборудование и деньги, собранные на гуманитарные цели; никаких документов об изъятии не составляли. Ночь волонтеры провели в СИЗО, утром их оттуда вывели, надели на голову полиэтиленовые пакеты и обмотали скотчем, оставив небольшое отверстие для дыхания, руки сзади стянули пластиковыми кабельными стяжками. Их доставили в Мелитополь Запорожской области, завели в небольшую комнату в одном из административных зданий и сильно избили, после чего отвезли в Херсон в подвал в здании областного управления МВД. Позже Акимченко отпустили, а Каёва оставили в подвале.

В заключении Юрия Каёва пытали: прикрепляли электропровода к гениталиям, били ногами и палками по спине, рукам и стопам, обливали водой, закрывали рот и лицо полотенцем и лили воду. Также применяли пытку, которую он назвал «обезьянка»: ему связывали руки, заставляли обхватить колени, просовывали палку под ними и ставили стулья по краям палки так, что Юрий оказывался висящим на этой палке, которая давила на мышцы и сухожилия. По словам Юрия, под пытками он подписывал признательные показания, не читая их. Юрий Каев за два месяца похудел на 25 килограммов: кормили задержанных редко, воды выдавали литр в сутки, но иногда ее приходилось растягивать на несколько дней. Жена Юрия Ольга Каева обращалась в оккупационные учреждения в Энергодаре, Мелитополе и Херсоне, но везде ей отвечали, что не знают, где находится Юрий. Женщина около двух месяцев ничего не знала о нем, позже мужчина, которого держали в одной камере с Юрием в Херсоне, сообщил, что он жив. С июля по сентябрь 2022 года в оккупированной Херсонской области похитили еще 9 местных жителей, восемь из них вместе с Юрием Каёвым стали фигурантами уголовного дела, известного как дело «херсонской девятки». На протяжении двух месяцев их содержали в режиме инкоммуникадо и жестоко пытали в подвале бывшего управления Нацполиции в Херсоне, выбивая признательные показания. Один из задержанных, Василий Стеценко, умер в камере в августе 2022 года после избиения. По словам фигурантов дела в суде, главным в подвале на Лютеранской был сотрудник ФСБ с позывным «Хмурый», который руководил избиениями и лично участвовал в пытках (он же на одном из заседаний суда выступил в качестве засекреченного свидетеля «Иванова»). Уголовное дело возбудили 6 октября 2022 года. Формально все фигуранты были заключены под стражу подконтрольным России Киевским районным судом города Симферополя 7 октября 2022 года. С 7 по 14 октября 2022 года обвиняемые находились в СИЗО Симферополя, 14 октября 2022 года их перевезли в Москву в СИЗО «Лефортово», позже перевели в СИЗО-1 в Ростове-на-Дону. В ростовском СИЗО-1 узников избивали при проверках, били палками по спине, заставляя петь гимн России и «Катюшу», а после жалоб адвокатов издевательства только усиливались. 15 мая 2025 года адвокат Юрия Каёва Анастасия Саморукова заметила, что ее подзащитного привели в зал суда с кровью на лице. Каёв, отвечая на вопросы судьи, сказал, что потерял сознание и ударился головой, когда конвой заставил его на корточках подниматься по лестнице. «Нас так конвой сегодня решил поводить в отместку за то, что я в прошлый раз написал жалобу на действия конвоя. Нас всю группу гусиным шагом из подвала поднимали сюда, и мне стало плохо, о чем я сказал конвойным. Я в этот момент обо что-то ударился головой», – рассказал Каёв. В итоге судья объявил перерыв, чтобы Каеву вызвали в суд скорую и медики могли задокументировать травму. Адвокат Саморукова попросила суд «обеспечить безопасность подсудимых, потому что уже не в первый раз они приезжают в суд и возвращаются из суда со следами побоев». В письмах Юрий писал, что в СИЗО-1 в камере, рассчитанной на девять человек, содержались 25 человек. Зимой в помещении была высокая влажность, плесень и отсутствовало отопление, а летом в полной переполненной камере было жарко и душно, из-за чего людям часто становилось плохо. Заключенные не могли купить продукты в магазине на территории тюрьмы, их неделями не выводили на улицу или в баню, не выдавали мыло. Медицинская помощь практически отсутствовала.

Юрия Каёва обвинили по ч. 1 ст. 30, ч. 1 ст. 361 УК РФ («Покушение на акт международного терроризма»), ч. 2 ст. 205.4 УК РФ («Участие в террористическом сообществе»). Обвинительное заключение составил следователь по особо важным делам Следственного управления ФСБ России Уланов А.Н., согласовал первый заместитель начальника Следственного управления ФСБ Савицкий М.А., утвердил первый заместитель Генерального прокурора РФ государственный советник юстиции 2 класса Анатолий Разинкин.

Фигурантов дела «Херсонской девятки» обвинили в подготовке по заданию СБУ серии покушений на чиновников оккупационной «военно-гражданской администрации» Херсонской области и охранявших их российских военнослужащих и в участии в террористическом сообществе. По версии следствия, фигуранты изготавливали взрывчатку, вели слежку за чиновниками-коллаборантами и пытались их взорвать. При этом ни один из якобы запланированных терактов осуществлен не был. Юрия Каёва обвинили в том, что 4 августа 2022 года он изготовил СВУ для подрыва автомобиля заместителя главы ВГА Херсонской области Кирилла Стремоусова, которое якобы передал другому фигуранту дела, Сергею Ковальскому, действовавшему в рамках «оперативно-разыскных мероприятий». Силовики вынудили Ковальского написать заявление об участии в оперативном эксперименте, на который их с Константином Резником вывезли связанными в багажнике. В суде Сергей Ковальский рассказал, что это было постановочное видео: по сценарию он должен был забрать из тайника взрывное устройство, после чего его якобы задерживали. Подсудимые отказались от своих показаний еще на стадии предварительного следствия и заявили, что они были даны под давлением, с применением физического насилия.

30 января 2026 года Южный окружной военный суд приговорил Юрия Каёва к 14 годам лишения свободы с отбыванием первых 5 лет в тюрьме, а оставшегося срока – в исправительной колонии строгого режима. Решение вынес судья ЮОВС Кирилл Кривцов.

Признан политзаключенным